Компания Essanay Film Manufacturing Company предложила Чаплину оплату в $1250 в неделю, добавив к этому бонус в размере $10000. Такая большая сумма сыграла свою роль, поэтому в конце декабря 1914 года он отправился в Чикаго, для работы в этой студии. Чарльз Чаплин был впечатлен условиями, которые ему предложили. После выпуска первого фильма для студии 1 февраля 1915, он переехал в Калифорнию. Там, Чаплин начал формировать свою команду актеров, куда вошли Лео Уайт, Бад Джемисон, Пэдди McGuire и Билли Армстронг. В Сан-Франциско он берет на работу Эдну Purviance. Она снималась в 35 фильмах вместе с ним в течение восьми лет. У пары образовались романтические отношения, которые продолжались до 1917 года. Чаплин утверждает высокий уровень контроля над своими картинами, для чего стал больше уделять времени и усилий в каждом фильме.
Через месяц выходит в свет его новая работа «Ночь напролет», затем третья, «Чемпион». После фильма «Бродяга», вышедшего в апреле 1915 года, Чаплин старается в своих картинах вводить больше эмоционального подтекста. Такая линия получила дальнейшее развитие в фильме «Банк», а потом и в четырех кинокартинах за четыре месяца, где Чаплин решил использовать печальный конец. Робинсон отмечает, что это нововведение в комедийных фильмах, позволила картинам получить серьезные оценки критиков. Чарльз Спенсер Чаплин сделал 14 фильмов для Essanay Comedies, последним из которых был «Пародия на Кармен» в декабре 1915 года.
Расширенная версия фильма появилась 22 апреля 1916 года без согласия Чаплина, поэтому он в мае 1916 подал в суд. Однако его требование было отклонено, так как это не содержалось в контракте. Впоследствии Чаплин заключал каждый контракт, где отдельно запрещалось изменение его готовой продукции.
В течение 1915 года Чаплин стал культурным феноменом. В магазинах появились товары с Чаплином, он был показан в мультфильмах и комиксах, было также написано о нем и несколько песен. Когда его контракт в Essanay Comedies подошел к концу, и в полной мере осознавая свою популярность, Чаплин просит $150000 в виде бонуса с его следующей студии. Он получил несколько предложений, в том числе от Universal, Fox, и Vitagraph, однако лучший вариант был от Mutual Film Corporation, которое составило $10, 000 в неделю.